Najważniejszym zabytkiem miasta Sími jest bez wątpienia port, który uchodzi za najbardziej malowniczy w całej Grecji. U wejścia do portu zobaczyć można wybudowaną w 1881 roku wieżę zegarową. Samo miasto składa się z dwóch części, które z biegiem czasu zrosły się ze sobą, tworząc jedną konglomerację. Dolna cześć, dookoła portu, nosi nazwę Giálos. Znajduje się tutaj wiele restauracji, kawiarni i sklepów z pamiątkami z wyspy. Wiele domów w ostatnim czasie zostało gruntownie odnowionych. Z centrum dolnego miasta można schodami o kilkuset stopniach przejść do górnego miasta, które nosi miano Chóra. Z górnego miasta rozpościera się przepiękny widok na port. W górnym mieście znajdują się ruiny antycznego akropolu oraz zamku z czasów późnego panowania Joannitów na Rodos.
