Nie jest do końca jasne, kiedy i przez kogo miasto zostało założone. Co prawda biskup Severus w kronice z V wieku wspomina, że w miejscu dzisiejszego miasta istniała założona przez Kartagińczyków osada Iammo, jednak nie znaleziono do tej pory żadnych dowodów na potwierdzenie tej tezy. Pewne jest, że za czasów panowania rzymskiego osada Iamona, leżąca w miejscu dzisiejszego miasta, pełniła rolę ośrodka administracyjnego. W roku 426 miasto zostało podbite przez Wandalów i podniesione do ranki biskupstwa. Po Wandalach panami miasta zostali Maurowie, którzy zmienili nazwę miasta na Iamona Medina Menurqua. Pozostawili oni po sobie okazały meczet, który został zburzony przez Aragończyków, po zdobyciu wyspy w roku 1287. Na miejscu wyburzonego meczetu stoi dzisiejsza katedra. Kilka wieków później miasto nawiedziła największa katastrofa w jego dziejach. 9 lipca 1558 osmańscy piraci pod dowództwem Mustafy Piali zniszczyli i spalili doszczętnie miasto. Większość mieszkańców została wzięta w niewolę. Co prawda od razu zabrano się za odbudowę miasta, jednak miasto nigdy już nie podniosło się z tej straszliwej klęski. W roku 1722 Brytyjczycy zadali miastu kolejny cios, przenieśli oni stolice wyspy do Mahón. Miasto straciło na znaczeniu. W roku 1795, dzięki wysiłkom rządu hiszpańskiego, Watykan zgodził się powołać nowego biskupa i tym samym obsadzić istniejący od czasów Wandalów wakat.
Centrum miasta i jednocześnie bramą do starego miasta i portu jest Plaça des Born. Przy placu znajduje się ratusz, teatr, poczta, dworzec autobusowy, w każdy piątek i sobotę na placu odbywa się targ. Na środku placu znajduje się 22 metrowy obelisk przypominający o tragicznych wydarzeniach roku 1558.
Zachodnia strona planu zdominowana jest przez ratusz, dawną siedzibę mauretańskiego zarządcy wyspy. Zamek na początku XIX wieku został odbudowany i przebudowany, tak aby mógł pełnić funkcję ratusza.
Z pozostałości murów obronnych miasta, po północnej stornie Plaça des Born rozpościera się przepiękny widok na port. Niezwykle romantyczny jest widok po zmierzchu, kiedy to nadbrzeżny bulwar oświetlony się gazowymi latarniami, a niezliczone świetliste ogniki odbijają się w delikatnie falującej tafli zatoki.
Północną stronę placu zajmuje neoklasycystyczny budynek Teatre del Born wybudowany pomiędzy latami 1873 a 1875. Za teatrem znajdują się schody, którymi można zejść do portu.
Wschodnia część placu zdominowana jest przez reprezentacyjne fasady trzech pałaców: Palau Torresaura, Palau Salort oraz Palau Vivó.
Z Plaça des Born w głąb starego miasta prowadzi Carrer Major del Born. Ulica ta jest miejscem spotkań nie tylko turystów, ale także mieszkańców miasta. To na niej robi się zakupy lub spotyka się ze znajomymi w jednej z wielu knajpek.
Centrum starego miasta stanowi Plaça da la Catedral ze stojącą na nim gotycką katedrą pod wezwaniem Najświętszej Maryi Panny. Świątynia została wzniesiona na fundamentach meczetu pomiędzy latami 1303 a 1362 z rozkazu króla katalońskiego Alfonsa III. Minaret został przekształcony na dzisiejsza dzwonnicę. Podczas napadu piratów na miasto w roku 1558 świątynia mocno ucierpiała. Co prawda świątynię szybko naprawiono, ale na tyle nieprofesjonalnie, że w roku 1626 zawaliła się apsyda. Tym razem wzięto się solidnie do roboty i w roku 1795 zakończyła się odbudowa świątyni. W roku 1953 papież Pius XII podniósł świątynie do godności bazyliki. Neoklasycystyczny portal główny z ogromną rozetą pochodzi z roku 1813. Drugie wejście do świątyni, Porta de sa Llum (Brama Światła) pochodzi z czasów gotyckich. Jednonawowe (długie na 44 i szerokie na 14 metrów) wnętrze świątyni robi z niej jedną z największych budowli sakralnych na wyspie. Znajdując się wewnątrz świątyni, warto zwrócić uwagę na kaplicę Capella de les ánimes uchodząca za najciekawszą pozostałość baroku na wyspie.
Innym, ciekawym zabytkiem sakralnym miasta jest Església del Roser. Pochodzącą z XVIII wieku świątynię zdobi wspaniały portal zwieńczony statuą Madonny z Dzieciątkiem. Budowla nie pełni aktualnie żadnych funkcji sakralnych, w jednonawowym wnętrzu kościoła urządzane są od czasu do czasu różnego rodzaju wystawy.
Na Plaça Vella krzyżuje się aż pięć uliczek, dzięki czemu plac stanowi „główny węzeł komunikacyjny” starego miasta.
Inne zabytki, które warto zobaczyć w Cuitadelli, to:
- Konwent Els Socos – uchodzący za najpiękniejszy w mieście barokowy kościół
- Muzeum diecezjalne
- Bastió de sa Font
- port
